Pada 10 Oktober 1999, dua pemain berposisi sebagai gelandang menjalani debutnya bersama tim nasional Inggris. Yang pertama adalah pemain West Ham United, Frank Lampard. Sementara pemain kedua memiliki nama depan Steve. Sayangnya, Steve di sini bukan Steven Gerrard yang nantinya akan menjadi pasangan duet Lampard di tim nasional, melainkan pemain Leicester City, Steve Guppy.
Jeda internasional pada Oktober 1999 dipakai Inggris untuk melakoni pertandingan persahabatan melawan Belgia. Pertandingan ini menjadi bagian dari persiapan keduanya menghadapi Euro 2020 yang akan digelar delapan bulan kemudian. Pelatih Inggris, Kevin Keegan, saat itu memanggil beberapa nama yang sudah tidak asing seperti Alan Shearer, Tony Adams, Michael Owen, hingga Gareth Southgate. Akan tetapi, sorotan saat itu mengarah kepada dua pemain yang disebut pada awal tulisan.
Masuknya nama Frank Lampard mungkin tidak terlalu menjadi kejutan. Maklum, saat itu ia sudah dipandang sebagai pemain muda potensial yang akan menjadi pemain besar di masa depan. Kita semua sudah tahu bagaimana karier Lampard sebagai seorang pemain. Namun, lain halnya dengan Guppy. Saat itu, usianya tidak lagi muda yaitu 30 tahun. Cukup terlambat bagi seorang pemain yang ingin merasakan berkarier dengan seragam tim nasional.
Guppy sendiri bahkan sudah tidak berharap bisa dipanggil tim nasional pada saat itu. Tiga hari sebelum Inggris melawan Belgia, ia sudah punya janji untuk menjadi pendamping bagi pengantin pria yang merupakan saudaranya, Andy. Keluarga Guppy meminta Andy untuk menggelar pernikahan saat Premier League tidak sedang bermain. Jeda internasional Oktober akhirnya dipilih. Namun, segalanya berubah ketika Kevin Keegan memilih untuk membawanya mencicipi pengalaman baru dalam karier sepakbolanya tersebut. Beruntung, Andy tidak mempersoalkan kalau Guppy tidak akan datang pada pernikahannya.
Menurut Independent, pemanggilan Guppy ini merupakan bentuk frustrasi seorang Kevin Keegan yang kesulitan mencari pemain di sektor sayap sebelah kiri. Inggris saat itu memiliki David Beckham sebagai pemain terbaik mereka di sisi kanan. Sayangnya, ia tidak punya pemain seperti itu di sektor yang berlawanan. Apes bagi Keegan karena Beckham juga saat itu tidak bisa bermain karena cedera hamstring sehingga ia memanggil Guppy yang disebut sebagai “Beckham-nya sisi kiri”.
“Dia mirip David Beckham tapi dengan kaki kiri. Pemain seperti dia cukup menarik karena dia tidak harus melewati banyak orang. Dalam laga kandang, di mana Anda menguasai pertandingan, umpan silang dari kiri akan menghasilkan sesuatu yang luar biasa dan kualitas seperti itu akan datang dari pemain seperti Guppy dan Beckham,” kata Keegan.
Selain itu, Keegan tampak menjilat ludah sendiri dengan pemanggilan Guppy ini. Ketika dia masih memperkuat Newcastle United, Keegan langsung menjualnya setelah hanya bermain satu kali. Bahkan pemanggilannya ke tim nasional bisa terjadi lebih cepat jika Keegan tidak acuh kalau Inggris memang benar-benar butuh sosok pemain sayap seperti Guppy di sebelah kiri.
Guppy sendiri memang layak dipanggil tim nasional saat itu. Ia menjadi salah satu sosok penting dari keberhasilan The Foxes menyelesaikan kompetisi di 10 besar sejak kembali promosi pada 1996.
“Saya merasa kalau saat ini adalah waktu yang tepat untuk menerima panggilan tim nasional. Saya sudah bermain di Premier League selama beberapa musim jadi saya menghormati semua orang di sini meski saya tidak terlalu kagum dengan mereka,” ujar Guppy.
Pada pertandingan di Stadium of Light tersebut, Inggris menang dengan skor tipis 2-1. Alan Shearer dan Jamie Redknapp menjadi pencetak gol tim Tiga Singa, sedangkan gol Belgia dicetak oleh Branko Strupar. Dengan seragam nomor punggung 11, Guppy bermain penuh 90 menit. Lebih lama dari Lampard yang diganti pada menit ke-76 untuk memberi kesempatan main kepada Dennis Wise. Keegan sendiri cukup terkesan dengan penampilan Guppy. Akan tetapi, ia tetap kecewa karena penampilan Inggris sebagai sebuah tim tidak sesuai dengan apa yang dia inginkan.
Meski Keegan senang dengan penampilan Guppy, namun batang hidung si pemain tidak pernah muncul lagi setelah itu. Ia tidak pernah lagi mendapat panggilan tim nasional bahkan untuk sekadar laga persahabatan. Nama Guppy masuk dalam jajaran pemain Inggris yang hanya mengoleksi satu penampilan bersanding dengan Joey Barton, Chrisk Kirkland, Kevin Davies, dan lain-lain. Debutnya melawan Belgia juga menjadikan Guppy sebagai satu-satunya pemain Inggris yang pernah memperkuat tiga timnas berbeda yaitu Inggris U-21, Inggris B, dan tim utama Inggris.