Chelsea dikenal sebagai kesebelasan yang senang mengirimkan pemain mudanya untuk farming di kesebelasan lain. Ini yang dirasakan oleh Ryan Bertrand ketika bergabung dengan Akademi Chelsea pada 2005/2006.
Sejak musim 2006/2007, ia sudah dipinjamkan ke klub lain, mulai dari AFC Bournemouth, Oldham Athletic, Norwich City, Reading, dan Nottingham Forest. Kabar baik menghampirinya pada musim 2010/2011 ketika ia dipanggil ke tim utama.
Debut Bertrand di Premier League terjadi pada 20 April 2011. Ia masuk menggantikan Ashley Cole dalam kemenangan 3-1 atas Birmingham City. Satu umpan silangnya membuat Florent Malouda menyumbangkan satu gol di pertandingan itu.
Bertrand hanya dipakai sebagai pelapis Ashley Cole ketika dilatih Carlo Anceloti. Namun, peluang mainnya tinggi mengingat Patrick van Aanholt yang berada di posisi yang sama, dipinjamkan ke tim lain.
Menit bermainnya bertambah pada musim 2011/2012. Semakin sering bermain, semakin bagus permainannya. Ia sempat mendapatkan penghargaan man of the match ketika Chelsea menang 2-1 atas Wigan Athletic pada 7 April 2012.
Kejutan justru terjadi di final Liga Champions 2012 saat Chelsea menghadapi Bayern Munich pada 19 Mei 2012. Tanpa diduga, Bertrand yang bahkan belum mencicipi semenitpun di Liga Champions, justru dipasang. Ia pun menjadi pemain pertama di era Liga Champions yang mencatatkan debut di pertandingan final.
Pemain kelahiran 5 Agustus 1989 ini juga mengaku terkejut saat Roberto Di Matteo memasukkannya ke dalam daftar pemain. Yang lebih mengejutkannya lagi, ia ditempatkan di tengah, mengambil alih peran pemain yang lebih senior macam Michael Essien dan Florent Malouda. Sementara di pos fullback kiri tetap ditempati Ashley Cole. Secara khusus, Bertrand mengisi pos yang ditinggalkan oleh Ramires.
“Saat manajer bilang kalau aku bermain, tentu aku sulit mempercayainya, tapi aku tahu apa yang harus aku lakukan. Aku masih menunggu seseorang untuk mencubitku sekarang. Aku berusaha tenang dan tidur siang, tapi aku punya semua gambaran itu di pikiranku,” ucap Bertrand.
Di pertandingan itu, Bertrand pun berterima kasih kepada Cole karena telah membantunya sepanjang pertandingan.
“Ashley Cole telah menjadi bantuan hebat buatku juga, sepanjang pertandingan. Sungguh hebat bisa bertanding di sana bersamanya, dia terus menjaga matanya padaku. Saya tidak ingin main dan mengecewakan siapa pun, terutama manajer, dan orang-orang ini memiliki apa yang selalu mereka perjuangkan,” kata Bertrand.
Sepanjang pertandingan, Bertrand lebih banyak bermain di area sendiri membantu pertahanan. Ia ditarik pada menit ke-70 karena cedera. Di akhir pertandingan, Chelsea pun keluar sebagai juara.
Barangkali, salah satu alasan mengapa Di Matteo menurunkan Bertrand adalah karena ia ingin menghambat sisi kanan penyerangan Bayern. Di sisi itu, ada Arjen Robben yang punya kekuatan di kaki kirinya. Ia bisa memberi umpan, tapi tak jarang melakukan cutting inside, dan mengancam gawang The Blues.
Ditambah lagi, ada Philipp Lahm yang mengisi pos fullback kanan Chelsea. Kehadiran Bertrand dengan kemampuan bertahannya, bisa membantu Cole untuk menahan gempuran Bayern dari sisi tersebut.
Selain itu, Di Mateo sudah tak punya pilihan lagi, mengingat skuad Chelsea di final terbilang compang-camping. Sejumlah pemain tak bisa main karena akumulasi kartu, termasuk Ramires. Sementara itu, Malouda dianggap belum fit benar setelah cedera di pertandingan terakhir Premier League melawan Blackburn. Meskipun pada akhirnya, Malouda kembali bermain menggantikan Bertrand yang cedera pada menit ke-73.
Hadirnya Bertrand di final Liga Champions membuat banyak pihak terkejut. Contohnya FourFourTwo yang memasukkan namanya ke dalam “14 Pemain yang Secara Mengejutkan Main di Final Liga Champions”. Sementara itu Mirror memasukkannya ke dalam daftar “6 Pemain Terburuk yang Main di Final Liga Champions”.