Chelsea, di bawah asuhan sang mantan pemainnya, Ruud Gullit, melihat Gianfranco Zola sebagai penghubung sempurna untuk pemain tengah Roberto Di Matteo dan Dennis Wise, serta striker Gianluca Vialli dan Mark Hughes di Chelsea.
Gullit lalu menggunakan kontak luar negeri miliknya untuk memantau Zola secara langsung dari Italia. Setelah pra-musim 1996, Zola secara tidak langsung ia memutuskan untuk tetap berada di Parma, dan berjuang untuk terus mendapatkan tempatnya di tim utama. Namun, ia hanya tampil sebanyak delapan kali di Serie A pada musim sebelumnya.
Hal itulah yang membuatnya ingin pergi dari Italia untuk segera bertolak ke London dan bergabung dengan Chelsea yang saat itu sangat berminat merekrutnya. Langkah tersebut sangat berpengaruh besar bagi Chelsea, dan sepakbola Inggris kala itu.
Puncak karir sang pemain terbaik The Blues sepanjang masa
Zola, bergabung dengan The Blues pada usianya yang menginjak 29 tahun, dan tu berarti ia sedang berada di puncak karirnya. Zola ketika itu adalah satu dari sedikit pemain Italia yang bermain di luar Serie A. Meskipun ia memiliki upah 25.000 paun di Chelsea, kepindahan ke luar negeri merupakan hal yang berisiko.
Sebelumnya, Zola pindah ke Chelsea dengan harga 4,5 juta paun pada November 1996. Ia mengenakan nomor punggung ’25’ di punggungnya. Zola pun dengan cepat menjadikan dirinya sebagai pemain bintang untuk para penggemar setianya di Chelsea. Dampaknya pun begitu cepat terasa, sehingga Carlo Ancelotti masih terus menggambarkan penjualan Zola sebagai sebuah “kesalahan besar” sampai saat ini.
Namun, tidak lama setelah kedatangannya, seluruh liga di Eropa mulai menghargai kecemerlangan sang ‘Penyihir Kecil’. Dalam beberapa pertandingan pertamanya untuk Chelsea, kemampuan tendangan bebasnya terpampang luar biasa. Meski, Zola memulai dengan bermain di lini tengah. Namun, pemain asal Italia itu kembali bermain menjadi striker kedua saat Vialli mengalami cedera pada Desember 1996. Zola kemudian memulai jalinan duet tangguh bersama Hughes.
Mungkin, momen paling ikonik terjadi di musim 1996/1997, di mana Zola mencetak golnya saat melawan Manchester United pada 22 Februari 1997. Zola berkelok-kelok melewati empat pemain bertahan United yang tampaknya tak tergoyahkan, sebelum memasukkan bola melewati Peter Schmeichel. Hal itu sontak membuat Sir Alex Ferguson menyebut jika Zola adalah ‘pemain yang sangat pintar’. Salah satu pemain United saat itu, Ryan Giggs, juga mengungkapkan bahwa Zola adalah satu dari sedikit pemain yang pernah diminta Ferguson untuk tetap bermain sebagai manusia biasa.
Chelsea telah bermain selama 27 tahun tanpa tampil di final Piala FA, dan Zola memainkan peran besar dalam membawa Chelsea bertolak ke Wembley. Ia pun menyelesaikan musim dengan label sebagai pencetak gol terbanyak Chelsea di Piala FA dengan 4 gol. Zola telah mengesankan banyak khalayak hanya dalam tujuh bulan awalnya bersama Chelsea, di mana ia mencetak 12 gol dalam 30 pertandingan.
Zola menjadi bintang utama Chelsea sebagai peraih Best Player of The Year di musim 1996/1997. Ia melabelkan diri sebagai pemain pertama Chelsea yang memenangkan penghargaan tersebut hanya dalam kurun waktu tujuh bulan.
Chelsea kemudian mendatangkan Ed de Goey, Graham Le Saux Gustavo Poyet dan Tore Andre Flo pada musim panas 1997. Di musim kedua Gullit, filosofi sepakbola menyerang telah tertanam kuat dalam permainan Chelsea. Meski tidak konsisten, Chelsea berhasil memainkan sepakbola paling atraktif di liga. Namun, ketika taktik Gullit itu gagal mematahkan dominasi tim besar, Chelsea sama sekali tidak memiliki rencana B untuk formasinya. Namun, Zola tidak merasa adanya tekanan karena hal terebut. Ia bahkan berhasil mencetak hat-trick profesional pertamanya dalam kemenangan 4-0 saat Chelsea melawan Derby pada 29 November. Zola pun menciptakan empat dari enam gol Chelsea dalam kemenangan 6-1 atas Tottenham di White Hart Lane pada 6 Desember.
Setelah pulih dari cedera paha selama tiga minggu, Zola tidak masuk sebagai pemain pertama untuk final Piala Winners UEFA melawan Stuttgart di Stadion Rasunda di Stockholm pada 13 Mei. Namun, saat permainan masih berlangsung imbang 0-0, Zola masuk pada menit ke-70 untuk menggantikan Flo.
Hanya dua menit berselang, ia mampu mencetak tendangan voli hebat untuk membawa Chelsea meraih trofi pertama Eropa mereka selama kurun waktu 38 tahun terakhir. Ia menyelesaikan laga dengan sangat mengesankan, dan berhasil membawa Chelsea ke dalam tantangan yang lebih serius saat masuk kualifikasi Liga Champions. Namun, musim mengesankan Zola di luar Serie A tidak berpengaruh besar.
Pasalnya, ia tetap tidak masuk ke dalam skuat Italia Piala Dunia 1998. Zola merasa jika ia sudah patas keluar dari timnas Italia. Akhirnya, ia memutuskan untuk pensiun dari karir sepakbola internasionalnya di usia yang ke-30 tahun.
Kedatangan spesial Marcel Desailly, Albert Ferrer dan Casiraghi, sempat memberi isyarat niat besar Chelsea dalam perburuan gelar. Sebelum musim Premier League dimulai, Chelsea menghadapi Real Madrid di Piala Super UEFA. Secara mengejutkan, Chelsea berhasil menang 1-0 juara Liga Champions 1998 itu.
Setelah pertandingan, Chelsea memperlihatkan jika era baru klub sedang dibentuk. Meski udah mengorbankan kapabilitas mereka di kompetisi piala domestik, Chelsea tetap berada dalam jarak dekat di bawah Manchester United di Premier League. Chelsea hanya berselisih empat poin dari The Red Devils.
Meskipun begitu, Zola memiliki salah satu musim yang paling berpengaruh dalam karirnya dengan 15 golnya dalam 48 pertandingan dan membantu Chelsea untuk finis diurutan ke-3 klasemen. Di mana mereka hanya mengalami tiga kekalahan di liga, dan menempatkan Zola sebagai peraih penghargaan Best Player of The Year untuk kedua kalinya.